Il castello di Gallipoli, circondato quasi completamente dal mare, si erge all'estremità orientale dell'isola che ospita il borgo antico. Edificato molto probabilmente già dall'XI secolo su preesistenti fortificazioni romane, fu ricostruito nel XIII secolo in epoca bizantina. Fu più volte rimaneggiato dai conquistatori che si susseguirono nel corso dei secoli. Posto a guardia della città e del porto, un tempo crocevia di fiorenti commerci, presenta una pianta quadrangolare munita di tre torrioni circolari e di una torre poligonale. Fu costruito dopo il 265 a.C. come fortezza per alloggio dei legionari e difesa per la città, gravemente danneggiato nel V secolo dai Vandali e dai Goti , fu ricostruito durante il dominio bizantino. Nel 1522 per aumentare il sistema di difesa furono costruite delle seconde mura: il Rivellino, per ordine di Alfonso II di Napoli, La torre ospita ancora le originarie catapulte e i cannoni usati per difendere la città.
Nel Cinquecento, il ponte levatoio che collegava il castello alla città fu sostituito da uno in muratura. All’interno si trovano grandi sale con volte a botte e a crociera, cunicoli e camminamenti. Fra il 1870 e il 1879 fu riempito il fossato e la facciata fu coperta con la costruzione del mercato ittico.
Nelle varie epoche vi trovarono rifugio, tra gli altri Filippo e Roberto d'Angiò (1306-1327), la regina di Napoli Giovanna II (1414) Ferdinando I (1463) e Isabella d'Aragona (1495). Secondo alcuni storici nel castello di Gallipoli nacque il pittore Giuseppe Ribera, lo Spagnoletto.
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